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甲基磺酰氯的介绍和应用

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甲基磺酰氯的介绍和应用

发布日期:2021-02-02 作者: 点击:

甲基磺酰氯是一种含有磺酰氯官能团的化合物,常用于合成甲基磺酸酯。


甲基磺酰氯


甲基磺酰氯是一种高毒性、易潮解、具有腐蚀性和催泪性的化学品。该化合物需储存在干燥的地方,尽量是干燥器中。在工业生产中,它可直接通过甲烷与硫酰氯发生自由基反应(1)制备:


CH4 (g) + SO2Cl2 (g) → CH3SO2Cl + HCl (g) (1)

其他的工业制备法还可将甲基磺酸作为起始原料,而甲基磺酸可通过甲烷与三氧化硫(2)或通过更强烈的甲基硫醇发生氧化反应制备(3)。


CH4 (g) + SO3 (g) → CH3SO3H (l) (2)

CH3SH + HNO3 → CH3SO3H + H2O + NOx (3)

甲基磺酸可与氯化亚砜(4)或光气(5)发生反应以制备甲基磺酰氯:


CH3SO3H + SOCl2 → CH3SO2Cl + SO2 + HCl (4)

CH3SO3H + COCl2 → CH3SO2Cl + CO2 + HCl (5)


甲基磺酸酯

甲基磺酰氯的主要用途在于从醇制备甲基磺酰酯,反应过程中需要非亲核性碱的参与。甲基磺酸酯可用于亲核取代反应、消除反应、还原反应、重排反应的中间体。当使用路易斯酸和肟处理时,甲磺酸酯可发生贝克曼重排。


甲磺酸酯有时还可用于醇的保护基,该保护基在酸性条件下稳定且可通过钠汞齐脱保护至醇。


甲基磺酰胺

甲基磺酰氯可与胺反应,形成甲基磺酰胺。不同于甲磺酰酯,甲基磺酰胺是一种在酸性和碱性条件下皆非常稳定的官能团。若作为保护基保护胺基,脱保护时可使用四氢锂铝或溶解金属还原反应。


与炔烃加成

在氯化铜的存在下,甲基磺酰氯可与炔烃加成形成β-氯代砜化合物


形成杂环

使用碱(如三乙胺)处理后,甲基磺酰氯可进行消除反应,得到硫酰烯化合物(Sulfene)。硫酰烯化合物可进行环加成反应以制备多种杂环,如α-羟基酮与硫酰烯化合物反应得到五元环的磺内酯化合物。


多种反应

制备酰基亚胺离子可通过α-羟基酰胺与甲基磺酰氯在碱(通常为三乙胺)条件下反应


本文网址:http://www.hbxckj.cn/news/440.html

关键词:甲基磺酰氯

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